Sir Winston Leonard Spencer Churchill urodził się w 1874r. w pałacu Blenheim w pobliżu Oksfordu, w Anglii, w rodzinie arystokratycznej o długich tradycjach politycznych. Był synem lorda Randolpha Churchilla i wnukiem siódmego księcia Marlborough. Winston Churchill uczęszczał do ekskluzywnej prywatnej szkoły w Harrow i już będąc chłopcem marzył o karierze wojskowej. Ponieważ nie dostał się do akademii wojskowej w Sandhurst, ojciec posłał go na naukę do prywatnego korepetytora. Za trzecim razem zdał egzaminy do akademii. W 1895 został oficerem kawalerii i w 1896r. brał udział jako ochotnik po stronie Hiszpanii w walkach z powstańcami kubańskimi. Był to dla niego chrzest bojowy. Dalszą służbę odbywał w Indiach i w Egipcie.
W 1897r. Churchill brał udział w walkach przeciwko rebeliantom muzułmańskim na pograniczu Indii i Afganistanu. W czasie wojny był również akredytowanym korespondentem londyńskiego dziennika "Daily Telegraph". W 1898 roku opublikował swoją pierwszą książkę "The story of the Malakand Field Force" i w lipcu tego samego roku udało mu się załatwić przeniesienie do Kairu w Egipcie, gdzie jako korespondent "The Morning Post" uczestniczył w wyprawie lorda Kitchenera przeciwko powstańcom sudańskim i walczył w bitwie pod Omdurman 2 września 1898 roku.
W 1899r. Churchill postanowił zająć się polityką i odszedł z armii, jednak po wybuchu wojny burskiej w Afryce Południowej, ponownie jako korespondent wojenny i czynny oficer w regimencie Lancashire wyjechał do Afryki. Sporą popularność przyniosła mu ucieczka z więzienia w Pretorii, gdzie był przetrzymywany przez Burów. 
W wieku 25 lat Churchill mając już za sobą doświadczenia jako żołnierz i dziennikarz bez większych problemów rozpoczął karierę polityczną. Gdy wrócił do Anglii, kandydował do parlamentu. W wyborach z 1 października 1900r., został wybrany deputowanym do Izby Gmin z ramienia Partii Konserwatywnej. Od tego momentu Churchill przez 64 lata był członkiem parlamentu. 31 maja 1904 r. Churchill odszedł z Partii Konserwatywnej i wstąpił do Partii Liberalnej.
W końcu 1905r. konserwatyści zostali odsunięci od władzy i Henry Campbell-Bannerman powierzył Churchillowi stanowisko podsekretarza stanu ds. kolonii. Churchill sprawował kolejno funkcje ministra handlu, spraw wewnętrznych i w latach 1911-15 pierwszego lorda admiralicji, czyli zwierzchnika brytyjskiej marynarki wojennej. Doprowadził wówczas do rozbudowy i unowocześnienia floty, która uzyskała pełną gotowość przed wybuchem I wojny światowej. Winston Churchill popierał plan zdobycia cieśniny Dardanele pozostającej wówczas pod kontrolą Turcji i wyłączenia w ten sposób tego kraju z działań wojennych. Niestety próby zdobycia cieśniny nie powiodły się. Po tych wydarzeniach Churchill otrzymał honorową funkcję kanclerza Księstwa Lancester. 11 listopada Churchill wycofał się z życia politycznego i wyjechał do Francji, gdzie jako oficer brał bezpośredni udział w walkach na froncie.
Churchill wrócił do Anglii w maju 1916 roku. W lipcu 1917 stojący na czele koalicyjnego rządu David Lloyd George powierzył Churchillowi stanowisko ministra do spraw zaopatrzenia wojsk. Po zakończeniu I wojny światowej Churchill został sekretarzem stanu ds. wojny i ministrem lotnictwa, a później sekretarzem ds. kolonii. Odegrał wówczas bardzo ważną rolę w powołaniu w roku 1922 Wolnego Państwa Irlandzkiego, któremu przyznano status dominium i członka Brytyjskiej Wspólnoty Narodów. Po upadku rządu Lloyda George'a w 1922r. Churchill został pokonany w wyborach do parlamentu. W latach międzywojennych aktywnie popierał antybolszewickie oddziały tzw. białych w Rosji. W latach 1922-24 nie był członkiem parlamentu, a w 1923 roku zerwał z Partią Liberalną. W 1924r. stanął do wyborów jako kandydat antysocjalistyczny popierany przez konserwatystów i ponownie wszedł do parlamentu jako reprezentant Partii Konserwatywnej. W rządzie Stanleya Baldwina otrzymał urząd kanclerza skarbu, który sprawował nieprzerwanie do 1929 roku. Doprowadził wtedy do przywrócenia parytetu złota i stłumił strajk generalny w 1926. W latach 1929-39 ponownie wycofał się z życia politycznego przede wszystkim ze względu na ugodową politykę Neville'a Chamberlaina względem Niemiec. Nie poproszono go o udział w Rządzie Narodowym (utworzonym w 1931r.). W kolejnych latach aż do 1940 ani premier Baldwin ani Chamberlain nie zaproponowali mu współpracy.
W tym okresie Churchill nadal wiele pisał i malował i coraz bardziej izolował się od polityki. 7 grudnia 1936r. Churchill wygłosił w Izbie Gmin zgubną, dla planującego ślub z amerykańską rozwódką Edwarda VIII, przemowę. Przede wszystkim jednak ostrzeżenia Churchilla co do konieczności zdwojenia wysiłków na rzecz zbrojeń w obliczu narastającej fali faszyzmu były sprzeczne z prowadzoną przez rząd polityką ustępstw wobec Hitlera. Argumenty Churchilla uznano za uzasadnione i coraz więcej ludzi przyznawało mu rację, gdy mówił o groźbie wojny.
Po wybuchu II wojny światowej w 1939 roku Churchill ponownie został zaproszony do rządu i znów pełnił urząd pierwszego lorda admiralicji. Kiedy w maju 1940 roku wojska niemieckie pustoszyły Europę, król Jerzy VI powierzył mu urząd premiera i misję powołania gabinetu koalicyjnego. To właśnie wtedy Churchill wystąpił w Izbie Gmin ze słynną przemową "Krew, znój, pot i łzy".
Winston Churchill utrzymywał dobre stosunki z prezydentem USA Franklinem D. Rooseveltem i 14 sierpnia 1941r., na krótko przed przystąpieniem USA do wojny, obaj politycy podpisali tzw. Kartę Atlantycką, będącą deklaracją współpracy politycznej obu krajów. W 1945r. spotkał się w Jałcie na Krymie ze Stalinem i Rooseveltem, gdzie trzej przywódcy uzgodnili końcowy plan działań wojennych przeciw Niemcom i dokonali podziału stref wpływów w powojennej Europie. 8 maja 1945r. ogłoszono bezwarunkową kapitulację Niemiec.
Do dziś trwają dyskusje na temat wkładu Churchilla w zwycięstwo aliantów. Churchill był zwolennikiem koncepcji uderzenia na Europę od Bałkanów. Koncepcję tę jednak zarzucono na konferencji w Teheranie w 1943r. Churchill starał się ograniczać wpływy radzieckie również w powojennej Europie, a jego przemówienie w Fulton 5 marca 1946r. podważające postanowienia konferencji poczdamskiej w dziedzinie demilitaryzacji Niemiec uważane jest za początek zimnej wojny.
23 maja 1945r. został rozwiązany rząd koalicyjny, a powołano Rząd Tymczasowy. Po przegranych wyborach Churchill ustąpił ze stanowiska premiera. Stanął na czele opozycji przewodząc jej w wyborach w październiku 1951 roku, które przyniosły zwycięstwo konserwatystom. Po wyborach Churchill ponownie stanął na czele rządu realizując politykę ograniczania państwowej kontroli gospodarki.
W ostatnich latach urzędowania Churchill mocno podupadł na zdrowiu i po kilku udarach, w kwietniu 1955r., w wieku 80 lat, zrezygnował z pełnionej funkcji. Przekonano go, by nie startował już w wyborach 1964. Zmarł mając 90 lat w styczniu 1965 roku, zaledwie kilka miesięcy po wycofaniu się z życia politycznego. Sprawiono mu pogrzeb państwowy. Był pierwszym - po księciu Wellington w 1852r. - członkiem Izby Gmin pochowanym z takimi honorami.
Sir Winston Churchill napisał kilka powieści m.in. "Savrola" (1900r.) i autobiografię "My Early Life" (1930r.). Za pamiętniki z czasów ostatniej wojny "The Second World War" otrzymał Literacką Nagrodę Nobla w 1953 roku.