Atak ZSRR na Finlandie
Kampania zimowa przeciwko Finlandii polepszyła strategiczną pozycję obronną Rosji Sowieckiej. Granica fińska biegła 16 km od Leningradu; Hango i inne bazy morskie w Zatoce Fińskiej osłaniały drogę do ewentualnej inwazji; na dalekiej północy Petsamo był odległy jedynie o około 90 km. od niezamarzającego w zimie rosyjskiego portu Murmańsk. Gdy Finlandia odmówiła oddania kontroli nad tymi ważnymi punktami strategicznymi, Rosja postanowiła zająć je na drodze wojny. Rosjanie zaatakowali Finlandię w dniu 30-ym listopada 1939 r. przy użyciu swych oddziałów rezerwowych, spodziewając się słabego jedynie oporu, atak ich jednak został zatrzymany o około 70 km. na północ od jeziora Ładoga. Wobec ostrej zimy, przy temperaturze dochodzącej do przeszło 37 stopni poniżej zera, walki wkrótce ustały. Przez cały miesiąc lotnictwo armii czerwonej atakowało fińskie linie kolejowe, porty i lotniska (I3 styczeń 1940 r.). Następnie, Rosjanie skierowali masowy ogień haubic na cementowe bunkry linii Mannerheima na międzymorzu Karelii i unieszkodliwiły działa fińskie (11 luty 1940 r.). Woroszyłow sprowadził swoje najlepsze oddziały piechoty i czołgi, by zaatakować fortecę Wyborg, obejść i następnie okrążyć Koivisto i zgnieść opór fiński (2 marzec 1940 r.). Finowie podpisali w końcu układ pokojowy (12 marca 1940 r.), mocą którego Rosja Sowiecka otrzymała granicę, o jaką jej chodziło. W wojnie rosyjsko-fińskiej ogólna sympatia Francji, Anglii i Stanów Zjednoczonych była po stronie państwa słabszego; tym bardziej, że w owym czasie Rosja Sowiecka wydawała się skłaniać ku Niemcom raczej, niż ku państwom sprzymierzonym. Stany Zjednoczone odradzały raczej wysyłkę sprzętu wojennego do Rosji. Francja i Anglia planowały nawet wysłanie armii z pomocą dla Finlandii, Norwegia jednak i Szwecja nie zezwoliły na tranzyt przez swoje terytoria (marzec 1940 r.). Wojna fińska była na ogół uznana jako dowód słabości militarnej Rosji; w rzeczy samej był to dowód jej siły. Rosja Sowiecka wystawiła 600000 wojska przeciwko równej sile fińskiej, zaopatrywała przeszło tysiąc kilometrowy front przy pomocy jednej tylko linii kolejowej, oraz przedarła się przez jedną z najpotężniejszych linii obronnych świata, jaką była linia Mannerheima. W wyniku tego raczej nieudanego startu w Finlandii, Stalin skorygował system taktyki i dostaw, oraz przeprowadził zmiany w dowództwie armii czerwonej. Odebrał dowództwo Woroszyłowowi oraz przyspieszył przygotowania dla odparcia ewentualnej inwazji hitlerowskiej.